Levando em conta os álbuns lançados por Janet Jackson na década de 2000, acredito que 20 Y.O.(2006) só perca pro All For You(2001) em qualidade. É um álbum com uma narrativa interessante que, por mais que a maior parte das faixas sejam músicas típicas pop/r&b/hiphop dos anos 2000 muito bem produzidas, sentimos que há uma mensagem de satisfação pessoal por parte da cantora a ser passada.
O álbum leva em consideração que já fazem 20 anos desde que Janet estourou com Control (1986) e sua vida mudou completamente, e como agora por mais que momentos ruins e bons ocorreram, depois de 20 anos ela está satisfeita e feliz consigo mesma nos diversos ramos da vida. A parte do álbum que deixa isso mais claro pra mim são as faixas Daybreak e Enjoy, uma após a outra. Daybreak fala sobre sentimentos da adolescência da cantora, Enjoy fala sobre como ela vive hoje em dia, aproveitando cada aspecto de sua vida, acredito que se essas duas músicas encerrassem o álbum daria um gosto melhor a narrativa do álbum, mas nada conta Take Care e Love 2 Love, que encerram o álbum de maneira extremamente sensual e amorosa, podem ser consideradas faixas romanticas clássicas da Janet.
Acredito que essas 4 faixas encerram o álbum de maneira artística, tanto em suas mensagens quanto em suas produções, já a parte do início pro meio vão ser em maioria músicas muito divertidas, animadas e genericas daquele período, grita anos 2000 mas não de uma maneira ruim, apenas de uma maneira não tão única, sendo algumas um tanto esquecíveis. Eu daria destaque a So Excited, Do It 2 Me, With U e Call On Me. Sinto que Do It 2 Me me levou de volta ao grandioso The Velvet Rope (1997), uma faixa que transborda emoção e sensualidade.
Em conclusão é um álbum que por mais que soa como um clássico da cantora em diversos momentos, peca na autenticidade em outros, não é um destaque na discografia da cantora, o que só comprova o quão interessante essa discografia é. Um álbum como esse na discografia de diversas cantoras de R&B definitivamente seria um destaque, mas como Janet é uma cantora tão multifacetada que já foi pra tantos lugares tanto em tópicos explorados quanto sonoridades, esse álbum acaba sendo um álbum bom no meio de uma discografia excelente.