Contém Spoiler
Gatsby foi consumido pela obsessão de reviver um amor do passado, separado por um abismo social: ele um pobre soldado sem perspectiva e ela uma filha da alta classe com um grande futuro pela frente.
Ambos viveram um período de grande paixão (pelo menos para o Gatsby), mas que não chegou a durar muito por causa da diferença de classe entre eles.
Assim foram separados, Gatsby teve que ir à guerra e após viver todos os temores de uma guerra retornou sem perspectiva alguma e com o seu amor já em outra vibe. Entretanto encontrou um mentor que viu o seu grande potencial e lhe ensinou as manhas da vida, as manhas que o colocariam enfim nesse grande jogo da vida.
Mas, após um tempo o seu mentor infelizmente morreu, porém deixou-lhe uma herança que, também infelizmente, foi usurpada.
Sozinho novamente, Gatsby teve que se fazer, e sabe-se lá por quais meios ele conseguiu vencer na vida, se tornou muito rico, muito mesmo.
Ao ponto de dar festas extravagantes que chamavam a atenção de boa parte da sociedade nova iorquina, da alta classe, dos maiores figurões e artistas da cidade.
Mas de algum modo Gatsby não se sentia satisfeito, não se sentia completo, ele um homem muito rico, tinha uma enorme casa e carros luxuosos e mesmo assim havia algo faltando nele, faltava a cereja do bolo.
A cereja era o amor do passado, o amor que lhe inspirou a querer ser mais na vida, o amor que lhe mostrou que era possível ter mais, uma casa bonita num lugar bonito e com uma família bonita que transparecia felicidade, era isso que ele queria ter também.
Para isso ele bolou um plano e dava as grandes festas justamente com a esperança de atrair o seu antigo amor e assim esbarrar com ela “por um grande acaso”, “do nada”, para ela ver o sucesso que ele havia se tornado e assim voltar apaixonada para os seus braços para que enfim Gatsby vivesse por completo o sonho americano.
Mas não foi bem isso que aconteceu, o seu amor não era mais o mesmo, ela havia se tornado outra pessoa, com outros problemas, outras questões, outro relacionamento que não era mais o mesmo que o seu amor da juventude, do passado.
Gatsby não queria enxergar esse fato ou talvez enxergou e preferiu fazer o papel de ingênuo, manteve-se na sua ideia fixa de reviver o passado, de reviver o único laço emocional que lhe restava, e isso foi o que o levou a sua própria ruína.
Um homem muito rico, porém solitário, que não conseguiu se integrar na alta sociedade (talvez por que enriqueceu de uma maneira não habitual), não tinha amigos, não tinha um grande amor, não tinha conexões verdadeiras, seu mentor estava morto e o que lhe restava eram só as conexões escusas para fazer negócios e nada mais.
Ele achou que poderia preencher o buraco que existia no seu coração, buraco este talvez criado pelo peso do que ele teve que fazer para enriquecer, de tudo que ele teve que passar para chegar até ali, desenvolvendo assim uma obsessão para reviver do passado o melhor momento da sua vida até então.
Mas acabou sendo vítima de uma tragédia, de um grande mal entendido, por causa de uma carência, de um sonho, de uma ideia fixa de reviver o que não podia mais ser vivido novamente.